O Camden Harbor envia escunas de trabalho para a Penobscot Bay desde 1769, quando a primeira serraria abriu ao longo do rio Megunticook e as escunas de madeira transportavam abeto e pinho para Boston, Portsmouth e Halifax. Na década de 1880, a frota contava com mais de sessenta embarcações, a maioria construída em estaleiros locais à vista do Mount Battie. O equipamento de gaff de dois mastros que define a escuna de Camden não era uma escolha romântica, mas prática: o design permitia que uma pequena tripulação manejasse uma grande área de vela em ventos costeiros variáveis, e o calado raso permitia que os capitães colocassem seus cascos na praia para reparos sem a necessidade de uma doca seca. Quando o comércio de cal e gelo entrou em colapso após a Primeira Guerra Mundial, alguns capitães converteram suas escunas de carga em embarcações de passageiros, e o cruzeiro windjammer nasceu. Hoje, Camden continua sendo um dos três portos no Maine onde escunas de madeira históricas ainda navegam diariamente durante a temporada, e a ancoradouro protegido do porto e a proximidade com mar aberto tornam-no o portal windjammer mais acessível da Costa Leste. Os cruzeiros em veleiros em Camden, Maine, partem do Public Landing no sopé da Bay View Street, onde o cais de pedra foi reconstruído em 1926 para acomodar o crescente comércio de verão. A maioria das embarcações são Marcos Históricos Nacionais ou reproduções de designs do século XIX, com seus cascos mantidos pelas mesmas famílias que os velejam há três ou quatro gerações. A escuna Surprise, lançada em 1918 como uma embarcação de carga e convertida para serviço de passageiros em 1968, é um dos últimos exemplos em funcionamento do design de escuna de pesca de Gloucester, com uma linha de flutuação de 57 pés e um gurupés que se estende 15 pés além da proa. Os passeios de vela variam de cruzeiros diurnos de duas horas ao longo da costa de Camden Hills a fretamentos ao pôr do sol de três horas que circundam o Curtis Island Light e seguem para o sul em direção a Islesboro. Os barcos transportam entre doze e vinte e quatro passageiros, e os capitães normalmente convidam os hóspedes a assumir o leme ou manusear as escotas durante os trechos em alto-mar. A Penobscot Bay oferece algumas das térmicas vespertinas mais confiáveis da Nova Inglaterra, com ventos de sudoeste aumentando para doze nós no meio da tarde e mantendo-se constantes até o anoitecer. Botos, focas e papagaios-do-mar do Atlântico são avistamentos comuns, e águias-pesqueiras nidificam em todas as principais ilhas offshore. A frota de escunas opera do final de maio até meados de outubro, com a maior frequência de partidas em julho e agosto, quando a luz do dia se estende além das 20h.